2022年贵州执业药师《中药学专业知识一》备考资料:生物碱的理化性质1
(1)溶解性
1. 游离生物碱
1.1 亲脂性生物碱
多数具有仲胺和叔胺氮原子,易溶于有机溶剂,尤其在三氯甲烷中溶解度较大,不溶或难溶于水,但易溶于酸水。
1.2 亲水性生物碱
(1)季铵型生物碱:易溶于水和酸水,难溶于亲脂性有机溶剂。
(2)含N-氧化物结构的生物碱:可溶于水,如氧化苦参碱。
(3)小分子生物碱:既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等。
(4)酰胺类生物碱:在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。
1.3 具有特殊官能团生物碱
(1)具有酚羟基或羧基的生物碱:两性生物碱,可溶于酸水和碱水。
(2)具有内酯或内酰胺结构的生物碱:在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水,酸化后环合析出,如喜树碱、苦参碱等。
1.4 溶解性特殊的生物碱:
吗啡为酚性叔胺碱,难溶于氯仿和乙醚,可溶于碱水。
石蒜碱为叔胺碱,难溶于有机溶剂,易溶于水。
喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性氯仿。
2. 生物碱盐
一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。
溶解性特殊的生物碱:盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐难溶于水。
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